A történeti adatokból tudjuk, hogy Hídvég vására már 1293-ban a nyilvános kihirdetések egyik színhelye volt. A XIV. század elején egy ideig Csák Máté birtokában volt a helység, aztán Tary Lőrinc birtoklásáról értesülhetünk. Majd Drégely várának tartozéka, illetve az esztergomi érsekség birtoka lett.
A XIV. századra a település jelentősége annyira megnőtt, hogy 1356 és 1399 között vármegyegyűléseket is tartottak itt. A Borovszky-monográfia pedig arról tesz említést, hogy:
„A vármegyei ítélőszéket (sedes iudicaria) a középkoron át többnyire Hídvégen tartották, e helységet tekinthetjük tehát akkor a vármegye székhelyének.“
(1906:288).
Erre hivatkozva a Hídvéggel foglalkozó történészek egyike így ír a helységről: „Hídvégnek ez volt a virágkora. El lehet képzelni, hogy milyen színes volt itt az élet, amikor ítélőszékek működtek, vagy amikor a vármegyei nemesek gyülekeztek a várban vagy a városban. Ebben az időben a lónak és az embernek menedéket kellett találni, ez igazán fontos volt, főleg azoknak a nemeseknek, akik távolról jöttek, egészen a Rima folyó partjáról.” (Dymitrowski, 2010:256)
A középkori sedriahelyek és megyeszékhelyek világát Csukovits Enikő is bemutatja egyik tanulmányában. Érdemes egy kicsit nekünk is szemlézni ebből. Amint említi: „A nemesi megye intézménye kevés kivételtől eltekintve a 14. század első évtizedeire az ország egész területén kialakult. Feladatait alapvetően két fórumon látta el: az egy vagy több megyének tartott, rendszerint a nádor (esetleg más báró) vidéki bíráskodási helyéül szolgáló közgyűlésen és a megyei törvényszéken, a sedes judiciarián vagy sedrián.” Mivel a közgyűlést csak nagyobb időközönként hívták össze, a sedria, amelyet hetente vagy kéthetente ugyanazon a helyen tartottak, maga volt az „állandóság“, azaz a hivatalos vármegye, ezért „logikusan nevezte a sedriahelyet megyeszékhelynek a szakirodalom.” Majd Hídvég középkori státuszára is kitér a szerző, ekképp foglalva össze a vele kapcsolatos tudnivalókat: „A nemesi megye kialakulásától a 15. század végéig – 16. század elejéig folyamatosan megyeszékhelyként szerepelt, ekkor azonban elhagyta a megye a Hont megyei Hídvéget (1494).” Majd azt is megemlíti, hogy „a honti Hídvég Drégely vára alatt feküdt (a 15. században az ekkor már magánkézen lévő vár tartozéka volt, hogy korábban is Drégelyhez tartozott volna, nem bizonyított). Ő Hídvéget 1342 és 1493 között (közel másfél századon át) tekinti megyeszékhelynek, illetve sedriahelynek. (Csukovits, 1997:363-386)
Hídvég a XV. században is az igazságszolgáltatás egyik székhelye maradt. Zsigmond király egy 1412. évi oklevélben a szentantali, viski, egegi, sági és szobi vám mellett a hídvégi, mikolai és pásztói vámról is említést tesz. Mint Bakács István írja: 1423-ban a hídvégi és szokolyai vámszedés ellen tiltakozik az esztergomi káptalan jobbágysága. A helység tehát 1412-től vámszedőhely is egyben.
A vámokkal, illetve a honti vámhelyekkel kapcsolatban Koczó József készített alaposabb tanulmányt, melyben sok egyéb mellett az alábbiakat olvassuk: „A vám – tributum, telonium – közvetett adófajtának számító, a közlekedéshez és a kereskedelemhez kötődő, eredendően a királyt illető jövedelemforrás. A vámok megléte a korai feudalizmusban is kimutatható, igazi jelentőségre azonban az árutermelés és pénzgazdálkodás megjelenésével, illetve a külkereskedelem kibontakozásával és megélénkülésével az érett feudalizmusban tettek szert. …/ Mértékét általában az áru értékével arányosan szabták meg. /…/ A vám egyharmada a megyésispánt, kétharmada a királyt illette. A regáléként (királyi felségjogon) szedett vámok a XIII. század második feléig a királyi kincstárat gyarapították, világiak és egyháziak részére történő tömeges eladományozásuk csak ettől kezdve figyelhető meg. Ezzel a folyamattal megindult a jogtalan vámszedés elburjánzása is. A vámok behajtásáról a vámszedők gondoskodtak. A jövedelem felségjogon szedett voltából következik, hogy fizetése alól általános vagy részleges mentességet adhatott az uralkodó.” (Koczó, 2011:20)
Hídvég hídjának tulajdonképpeni megépítését a vármegye kérése alapján Hunyadi János rendelte el 1449-ben. Ez még inkább hozzájárult az itteni forgalom növeléséhez, a kereskedelem fellendítéséhez. Bár azt is tudnunk kell, hogy sokan ebben a korban is kikerülték az ilyen fizetséggel járó átkelőket, s ha lehetett, más útvonalat használtak.
A helységnek évszázadokon át vásártartási joga is volt. Amint Bakács István írja: „Természetes, hogy a nagy kereskedelmi útvonalak mellett fekvő városok, elsősorban a bányavárosok vásárjogai voltak jelentősek, ezenfelül azonban azoké a helységeké is, amelyek piacain a peres eljárásoknál szokásos proclamatiok, vagyis a felek nyilvános perbehívásai történtek. Minthogy ezek célja az volt, hogy minél többen vegyenek tudomást a perbehívásról: csak nagy forgalmú vásárokon alkalmazták azokat, leggyakrabban Ipolyságon, Hídvégen, Visken, Perőcsényen, ritkábban Szebellében, Báton és Egegen. /…/ Az itt tartott vásárok tehát – legalábbis megyei viszonylatban – nagy forgalmat bonyolítottak le.” (Bakács, 1971:27)
1438-ban II. Albert (1. Habsburg-házi király) Hídvéget mezővárosként említi, melyet Pálóczy György esztergomi érseknek adományozott.
Ebből az időszakból származik a falu első pecsétje is. A település története innentől a drégelyi várhoz kötődik.
A város megszűnt királyi birtok lenni, s nem állt többé a főispánok védelme alatt sem, hanem egyházi (érseki) birtok lett. Ez némi visszaesést is jelentett a helység életében: lakossága jobbágysorba , a falusi lakosság szintjére csúszott le. 1526 után Várday Pál esztergomi érsek a török elől a drégelyi várban keresett menedéket; 1544-ben Hídvég intézője Szondi György lett.
